交通警陈国华 (甄子丹饰) ,患上了面部表情缺失症,从此不懂得笑,整日黑口黑面,所以被称为Cool Sir。一次截查超速驾驶,递住了穿着婚纱的阿乔 (陈研希饰) 。原来,阿乔因为两年前的交通意外,令她失忆,只记得以往的零碎片段。阿乔只记得要去找未婚夫Tom,所以经常有点失常地离家出走。
阿仔 (柯震东饰) 是窃听组的探员,因为工作经常默默偷听,养成内向性格,所以也同时是个超级宅男。阿仔一次在机场执行行动中,勇救了刚从北京来港、盲追名牌的美少女胜男 ( Angelababy 饰) ,但同时也弄坏了她的名牌行李箱。
之后,两人又透过交友App在一百米内相遇。两人不打不相识,于是两个无聊的人相约接连七日,玩“浪漫七日情”。
阿乔再次出走,遇上了Cool Sir,阿乔为逃避家人,便上了Cool Sir的电单车。两人互相了解对方的情况,Cool Sir更努力安慰阿乔,令阿乔有点释怀。可是,这时阿乔突然晕倒。原来,阿乔两年前遇过车祸,瘀血压着神经,令她会随时晕倒,而且失忆恶化。只是阿乔对Cool Sir有莫名的亲切感…
阿仔与胜男接连相处,制造浪漫。本来,在阿仔眼中,胜男是个只懂追名牌的虚荣少女,但一次见到胜男在街上仗义帮助阿婆对抗恶霸,令阿仔万万想不到原来胜男甚有正义感,对她另眼相看。又一次,阿仔本来打算戏弄胜男,煮了超辣咖喱给胜男,但胜男却激动得泪水直流。原来胜男是个孤儿,从来无人为她煮过一餐饭,所以特别感动。
阿乔情况恶化,竟连父母及最好的朋友都忘记了,但却竟然只认得Cool Sir。Cool Sir也帮忙陪伴着阿乔,不停向她重温两人去过的地方及故事。阿乔又再晕倒,医生建议是立即进行手术。手术成功,阿乔重拾以前大部份的记忆,而这时她的未婚夫Tom也回来,阿乔似乎顺理成章地按之前的婚约跟Tom结婚。
阿仔与胜男擦出爱火花,成为情侣。可是,阿仔这时接到上头指示,要监听胜男,因为怀疑胜男的公司进行投资诈骗。胜男发现阿仔监视她,两人争吵激烈。同时,胜男公司的老板林生向胜男热烈追求,且升她为公司合伙人。但经阿仔查证后,始知原来林生是个专业骗徒,并希望胜男成为他的代罪羔羊。阿仔拆林生,胜男才明白阿仔为何回跟踪她,两人冰释前嫌…
而阿乔将要嫁给Tom,来到两年前的婚纱店外街道,她终记起两年前的车祸中,Cool Sir因救她而头部被猛然撞击,导致患上表情缺失症。这时,阿乔终记起了Cool Sir为她付出的种种…
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